Fat Boy® Special má všetky vlastnosti, ktoré očakávate od motocyklov Harley® typu custom. Táto špeciálna edícia sa predstavuje ako tieň originálu – uvoľnené sedenie a v čiernom laku s nezameniteľným profilom na ceste. Štýl ,,fat custom” podporuje ikonická masívna predná vidlica, široká predná pneumatika (130 mm) a samozrejme široká zadná pneumatika (200 mm) podporená mohutným blatníkom. Motocykel má vzduchom chladený motor High Output Twin Cam 103B™ so zvýšeným výkonom a 6-stupňovou prevodovkou Cruise Drive® s ľahkým ovládaním, ktorá poskytuje všetok potrebný výkon pri nízkych aj vysokých rýchlostiach, dostali všetky modely Softail® pre rok 2016. Štandardnou výbavou je brzdný systém ABS a multifunkčný displej s ukazovateľom stavu otáčok, zaradeného prevodového stupňa a malou diagnostikou. Raritou modelov Softail® je rám, ktorý má schované zadné tlmiče pod motorom, čo umožňuje imitovať nostalgický tvrdý rám, tak ako sa robievali motocykle kedysi a súčasne vytvára úžasne nízky posed pre jazdca. Už v roku 2016 dostal Fat Boy® Special elektronický plyn, nový dizajn vzduchového filtra a získal možnosť na dopojenie elektronického tempomatu (nie je v štandardnej výbave).